Далёкой предшественницей стрит-арта была наскальная живопись наших далёких предков, сохранившаяся внутри пещер в труднодоступных уголках мира. Но это был ещё не стрит-арт, а скорее пещер-арт, потому что улиц в те времена ещё не придумали. Родина же этого жанра — Соединённые Штаты. Первые его проявления в виде граффити появились в 1930-х годах на поверхностях сооружений и поездах подземки, однако до 1970-х гг. подобные граффити встречались нечасто. Их авторам инкриминировали хулиганство, они классифицировались как мелкие нарушители порядка и маргиналы. И относились к ним так же, как к варварам, разбивающим стёкла. Только криминальную статистику портили полиции; непорядок же! В отличие от традиционного искусства, стрит-арт не размещался в залах музеев и галерей, его место было среди шума городских улиц. “Служенье муз не терпит суеты” — явно не про этот жанр. Основным орудием производства уличных художников был баллончик с распыливающейся краской, отдельные авторы прибегали к помощи трафаретов. Однако имеются и иные воплощения уличного искусства — например, скульптура и арт-объекты — инсталляции.
На исходе 1960-х гг. на улицы видавшего виды Нью-Йорке ворвался уличный художник, известный под именем Taki 183. Работая курьером и пользуясь возможностью перемещений по городу, он занимался расписыванием стен в различных местах мегаполиса. В 1971 г. о его художествах вышла публикация во влиятельном издании The New York Times, что само по себе успех, к тому же и для всего уличного искусства заметка в газете стала началом популярности.
Настоящим магнитом, манившим к себе поколения художников стрит-арта, стали составы метрополитена Нью-Йорка. Массовое их расписывание так надоело городским властям, что они предоставили райтерам отдельные площади для самовыражения. В 1970-х гг. была открыта и первая выставка искусства художников жанра граффити. А стрит-арт художники стали получать заманчивые предложения от рекламщиков. Их мастерство совершенствуется. От нанесения различных надписей они переходят к рисованию героев мультфильмов. Туристы полюбили делать фотографии на фоне стрит-арт-живописи. Помог и Голливуд — благодаря кино граффити стали восприниматься как непременный элемент городского пейзажа.
Вслед за любителями в этом жанре стали пробовать себя профессионалы. Мэтры современного искусства стали осваивать пространства улиц, и ныне произведения заслуженных мастеров стрит-арта продают за немалые суммы.
В последнее десятилетие ХХ века художники стрит-арта стали столь резво приобщаться к миру рекламы, что они начали получать заказы со стороны фирм-гигантов вроде IBM и Sony.
Уличный живописец из США Жан-Мишель Баския — один из наиболее известных художников этого жанра, трудился в столице современного искусства — Нью-Йорке. Со временем он, правда, отдал предпочтение неоэкспрессионизму. Расписывал в стиле граффити стены Манхеттена с кон. 1970-х гг., а ещё был музыкантом группы Gray, выступавшей в развлекательных заведениях того же района. 1980-е гг. отмечены сотрудничеством Баскии с другим мэтром — Энди Уорхоллом.
Другой столицей уличного искусства нашего континента является Париж. Уличный художник из Франции Blek le Rat (Ксавьер Прю) — был первым, кто стал пользоваться трафаретом, создавая свои произведения. Этой инновации поспособствовал арест стражами порядка во время создания им очередной росписи на улице. Ведь если использовать трафарет, стрит-арт-живопись можно наносить намного быстрее. Объекты его вдохновения и герои произведений начиная с 1981 — городские крысы, чьи изображения он оставляет на улицах столицы Франции. Художник убеждён, что крысы — “единственные свободные животные в городе”. Помимо того, Blek le Rat создаёт картины, литографии, работы в технике шелкографии и трёхмерные объекты.
Эти крысы вдохновили на творческие поиски ещё одного мэтра современного искусства — Бэнкси. Благодаря ему стрит-арт снискал признание в Британии. Его творчество понятно во всех уголках мира, потому что рассказывает о социальных проблемах, актуальных повсюду, а настоящее имя художника, тем не менее, остаётся в тайне. Он давно стал, пожалуй, самым популярным автором стрит-арта. Стоимость произведений его авторства на аукционных площадках оценивается более чем в $ миллион.
Американский художник стрит-арта Шепард Фейри, не ограничился артикулированием проблем общества, но и решил поделиться путями их решения, и потому в 2008 г. принял участие в президентской кампании, поддерживая Барака Обаму.